LINQPad no funciona en Mono principalmente porque se basa en SyntaxEditor de ActiPro, que interopera con Win32. LINQPad en sí mismo también hace algo de interoperabilidad.
Uno de los primeros prototipos de LINQPad usaba un cuadro de texto en lugar de un editor de sintaxis; esto podría ser lo que se probó contra Mono.
LinqPad es probablemente lo único que extraño de mudarme completamente a Mac para el desarrollo y no voy a ejecutar una VM solo para acceder a ella. Como se mencionó anteriormente, Xamarin Workbooks es en realidad un reemplazo bastante decente para macOS.
ref:https://stackoverflow.com/a/8480659/132599
También quería que LINQpad se ejecutara en OSX y, después de usar la versión 0.92 vinculada anteriormente de Joe, descubrí que no parece posible.
Aunque la aplicación se inicia en mono y muestra la pantalla familiar de LINQPad, si intenta ejecutar cualquier consulta, simplemente falla y desaparece.
La razón es que parece haber algún uso de un control WebBrowser en esa versión de LINQPad y, de acuerdo con los errores que se muestran en la ventana del terminal, parece que se requiere libgluezilla. Al investigar un poco sobre libgluezilla, he visto algunas respuestas de los desarrolladores de Mono de que no está y no estará disponible para Mac, lo cual es una pena.
Error de referencia:
mono linqpad.exe
libgluezilla not found. To have webbrowser support, you need libgluezilla installed