Desde http://docs.aws.amazon.com/cli/latest/userguide/installing.html#install-with-pip
Para actualizar una instalación de AWS CLI existente, use la opción --upgrade:
pip install --upgrade awscli
En Linux y MacOS X, estos son los tres comandos que corresponden a cada paso:
$ curl "https://s3.amazonaws.com/aws-cli/awscli-bundle.zip" -o "awscli-bundle.zip"
$ unzip awscli-bundle.zip
$ sudo ./awscli-bundle/install -i /usr/local/aws -b /usr/local/bin/aws