La respuesta se encuentra en un comentario de la lista de correo de Stefan Dösinger titulado Wine 64 bit.
OSX tiene una incompatibilidad ABI con Win64:OSX sobrescribe un registro de CPU que las aplicaciones Win64 esperan que permanezca intacto. Apple no puede cambiar el ABI porque ya hay aplicaciones OSX de 64 bits que esperan que las cosas funcionen de esa manera. Una posible solución puede ser ejecutar Wine dentro de un emulador de CPU como qemu, pero eso no es fácil.