Solución 1:
Según mi segunda actualización, los permisos de mi usuario no me permitían establecer tiempos. Ejecutando rsync usando la cuenta raíz en la máquina de destino, junto con --modify-window=5 me dio un comportamiento adecuado. (Si no tiene acceso de raíz en el destino, el indicador -u podría ayudar, pero solo si está seguro de que nadie cambiará los archivos en el sistema remoto).
Solución 2:
Lo ideal es que siempre quieras usar robocopy ya que maneja variaciones en las marcas de tiempo (hasta 2 segundos para FAT). Puede ejecutar dentro de Wine, pero conectarse al host remoto puede ser un inconveniente.
http://technet.microsoft.com/en-us/library/cc733145(WS.10).aspx
editar: según el comentario de Steve, esta función parece estar ahora en rsync 3.0:
--modificar-ventana
Al comparar dos marcas de tiempo, rsync trata las marcas de tiempo como iguales si difieren en no más que el valor de la ventana de modificación. Normalmente es 0 (para una coincidencia exacta), pero puede que le resulte útil establecerlo en un valor mayor en algunas situaciones. En particular, cuando se transfiere hacia o desde un sistema de archivos FAT de MS Windows (que representa tiempos con una resolución de 2 segundos), --modify-window=1 es útil (permite que los tiempos difieran hasta en 1 segundo).