Podría probar html2ps, está escrito en Perl, así que supongo que se ejecutará en cualquier sistema operativo que ejecute Perl. Es compatible con CSS e imágenes. No funciona tan bien como quizás quieras.
Para usar en Debian/Ubuntu sudo aptitude install html2ps y luego canalice la salida a lpr para imprimir:
html2ps \
http://stackoverflow.com/questions/286583 \
|lpr
O canalice la salida a ps2pdf para convertirla a un archivo pdf:
html2ps \
http://stackoverflow.com/questions/286583 \
|ps2pdf - stackoverflow.pdf
Tiene un montón de opciones:html2ps, html2pdf, una lista enorme en:http://www.hypernews.org/HyperNews/get/www/html/converters.html
Pero personalmente recomendaría usar htmldoc, tiene postscript, PDF y está actualizado (la versión más reciente fue hace <2 semanas). Deberá usar una herramienta como wget o elinks para descargar el archivo HTML y sus componentes.