LaunchBar tiene esta funcionalidad y la uso mucho.
Para ser honesto, no lo uso para imágenes, así que no sé cómo lo manejan, pero maneja el texto maravillosamente.
Y la tecla de inicio es un CMD/C doble (es decir, mantén presionado el comando y presiona C dos veces). Lo cual es intuitivo, porque es la misma combinación de teclas. Y la próxima vez que simplemente haga un CMD/C normal (una vez) para una copia normal, comenzamos de nuevo.
Y lo que es más, hay un historial en el portapapeles, así que si te olvidas de doblar C, no has perdido nada. Y aún más... Creo que las opciones de acceso directo y pegado para el historial del portapapeles son las mejores que he encontrado (y he probado muchas utilidades).
Y, (finalmente), obtienes los beneficios del activo principal de LaunchBar como lanzador, al que me he acostumbrado tanto que no puedo vivir sin él.
Hay un montón de utilidades que mantendrán un búfer/cola de los elementos recortados más recientemente.
Para hacer la función específica que mencionas (agregar a un elemento existente), parecería bastante trivial escribir una aplicación para obtener el portapapeles, guardar lo que hay allí, agregar las cosas nuevas y luego transferir los contenidos combinados nuevamente al portapapeles.
Una gran advertencia/te pillé... esto funcionaría bastante simplemente para texto, pero ¿qué pasa con otros formatos? Si hay una imagen en el portapapeles, ¿cómo manejaría agregar texto? ¿O viceversa?
¡Encontré uno! Lifehacker lo ha presentado, aunque es posible que sea solo para Windows, aquí está:
Cadena de clip