Aparentemente, esto fue el resultado del paquete python "virtualenvs" que contiene un grupo preseleccionado de paquetes python a los que se refiere, uno de los cuales fue el último y mejor pip.
No sé si esta es la forma preferida de hacer esto, pero tuve éxito ejecutando
pip uninstall virtualenv
Y luego reinstalar con la versión que funcionó
pip install virtualenv==15.0.1
Con la versión "correcta" de virtualenv en su lugar, pude ejecutar mi comando tox
source .tox/py27/bin/activate
y ver la versión deseada de pip
pip --version
pip 8.0.3
Una solución para esto está aquí:https://github.com/pypa/pip/issues/3666
Aunque para que funcione tuve que escribir "pip install pip==8.1.1" en mi script. En resumen:
Agregue un script pip.sh a su proyecto:
#!/bin/bash
pip install pip==8.1.1
pip install "[email protected]"
Agregue a su tox.ini:
install_command = {toxinidir}/pip.sh {opts} {packages}