En general no se puede. ping necesita una conexión de red directa en el nivel de IP para hacer su trabajo. Un proxy funciona en una capa superior del modelo de red TCP/IP, donde no hay acceso directo al protocolo IP.
Debería eludir de alguna manera el proxy (cambiar la configuración del firewall, usar una VPN, ...). Que esto sea posible (y permitido) depende de la configuración de su red, pero probablemente no sea posible.
Como solución temporal, hay muchos servicios de ping basados en la web disponibles (busque "ping basado en la web"). Estos funcionarán.
Puede probar esto, pero primero debe instalar curl.
http_proxy=http://<proxy_username>:<proxy_password>@<your_proxy_server>:<your_proxy_port> curl -I http://google.com/