Bueno, finalmente lo descubrí. Ojalá alguien me hubiera respondido esto. Tomó varios días descubrir qué estaba mal, pero supongo que no hay mucha gente en superusuario.
El problema estaba en los permisos de archivo del archivo de registro personalizado como teoricé originalmente. Pensé que tenía los permisos correctos, pero resulta que el propietario debe ser "syslog" y el grupo "adm". Determiné esto comparándolo con el archivo user.log. Una vez que se modificaron los permisos y se probaron nuevamente, ¡todo funciona perfectamente! Espero que esto ayude a alguien más rápido de lo que pude encontrar la respuesta.
Aquí están los permisos finales
-rw-r--r-- 1 syslog adm 0 Aug 3 05:09 anm.log