sudo tiene que cubrir toda la redirección para que pueda ser ejecutada completamente por root:
$ sudo sh -c "/usr/bin/echo 3 > /proc/sys/vm/drop_caches"
Inicié sesión como root sobre SSH... Es una máquina remota que ejecuta Debian.
¿Es realmente una máquina remota o solo un sistema remoto? ? Si se trata de un VPS porción en algún lugar, (al menos algunas formas de) la virtualización del sistema operativo (por ejemplo, openVZ) no permitirá esto desde dentro del contenedor. No ejecutas la máquina, solo ejecutas tu porción.
Este es un comportamiento normal en la virtualización a nivel del sistema operativo. Esto solo puede ser ejecutado por alguien con acceso de root al nodo de hardware.
Con, por ejemplo, OpenVZ , no obtiene su propia instancia de kernel y, como tal, no puede ejecutar comandos como este.
Todos comparten el mismo caché de página, por lo que para eliminar cachés solo de su instancia, el kernel debe verificar si la página le pertenece y si las otras instancias no están usando esta página también.
Con otra técnica de virtualización como KVM o Xen esto podría estar funcionando.