Solución 1:
Sí, esto es posible.
En /etc/sudoers el elemento que sigue inmediatamente a los iguales es el usuario al que se le permitirá ejecutar el comando.
tom ALL=(oracle) /bin/chown tom *
El usuario (tom) puede escribir sudo -u oracle /bin/chown tom /home/oracle/oraclefile
Solución 2:
Agregue a su /etc/sudoers algo como
tom ALL=(oracle) ALL
Entonces, el usuario tom debería poder usar sudo para ejecutar cosas como el usuario oracle con la opción -u, sin dejar que tom
Es decir. obteniendo un shell como usuario oráculo (bueno, dado que su sudo es lo suficientemente nuevo como para tener la opción -i).
sudo -u oracle -i
Solución 3:
Para proporcionar SOLAMENTE las capacidades de la pregunta, agregue lo siguiente a /etc/sudoers:
tom ALL=(oracle) /bin/bash
Entonces Tom puede:
sudo -u oracle bash -i