Así que terminé descargando Cygwin y usé el sistema "make" que venía con él. ¡Funcionó perfectamente! Honestamente, no tengo idea de por qué el comando "hacer" de GnuWin32 no funcionó, pero supongo que esto sería útil para aquellos que encuentren el mismo problema en el futuro.
La implementación de Microsoft de Make es nmake. No creo que sea tan avanzado como muchas implementaciones de Make de varios Unices, pero debería funcionar para Makefiles simples.
Como encontraste, un make independiente no fue suficiente; necesitabas a Cygwin.
make es un programa que interpreta un archivo MAKE y ejecuta los comandos en el archivo MAKE. Pero, ¿cuáles son esos comandos? Si observa su archivo MAKE, verá comandos de estilo UNIX que están disponibles en Linux, Mac OS X o Cygwin pero que no están disponibles en un sistema Windows comercial. Por lo tanto, simplemente agarrando un make no fue suficiente.