consulte https://issues.apache.org/jira/browse/CASSANDRA-11850
Después de configurar la variable de entorno
CQLSH_NO_BUNDLED=TRUE
se resolvió.
Uso windows 7, python 2.7.12, cassandra 3.7
Te encuentras con CASSANDRA-11850, donde cqlsh se rompe con Python 2.7.11+. Este ticket se ha marcado como "Resuelto" y se ha aplicado un parche a Cassandra 3.9 que aún no se ha lanzado.
Creo que instalé todos los paquetes necesarios como java 8 y python 2.7.12.
Mientras tanto (hasta que se lance 3.9), puede retroceder a Python 2.7.10, y cqlsh debería funcionar (no es trivial). De lo contrario, DataStax DevCenter debería funcionar con Cassandra 3.7.
Editar 20161020
Cassandra 3.9 se lanzó hace unas semanas y ahora se puede descargar.