Estoy bastante seguro de que es posible lograr un sistema de arranque dual con Windows y Linux donde ambos estén encriptados en un solo disco duro, desafortunadamente, no lo logré.
Como solución, compré un segundo disco duro, le instalé Windows con BitLocker. Desconéctelo, conecte el segundo disco duro, instale Linux con cryptsetup en todo el disco duro. Apague, conecte ambos, arranque en Linux (configurable en su BIOS para saber cuál arrancar), actualice grub, algo así como "sudo update-grub", detectará automáticamente el otro disco duro como Windows. Luego, cuando reinicie, tendrá la interfaz GRUB, no se le pedirá una contraseña, pero después de seleccionar Windows o Linux, se le pedirá la contraseña de cifrado. Es una solución perfecta pero necesita 2 discos duros.