En caso de que alguien se encuentre con esto más tarde. Finalmente conseguí que funcionara un relé de correo electrónico adecuado. Los problemas tenían que ver con el uso de una versión anterior de postfix, que formateaba el elemento "DE" en el sobre de una forma que a Office 365 no le gustaba. Actualizar Postfix a 2.9 o superior (y usar una configuración como la anterior) resolvió el problema.
Solución:
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No envíe correo a Office365 como usuario desde su dominio de correo electrónico alojado en Office365. Utilice un subdominio en su lugar, p. [email protected] en lugar de [email protected] No estaría de más configurar un registro SPF para servicios.midominio.com o lo que decidas usar.
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No se autentique en mail.messaging.microsoft.com como usuario de Office365. Simplemente conéctese al puerto 25 y entregue el correo a su dominio como lo haría cualquier agente SMTP extranjero.