Lo que quieres es usar es el a comando en lugar de i comando para entrar en el modo de inserción. O si desea saltar al final de la línea y comenzar el modo de inserción, use A . Tenga en cuenta que yo saltará al principio de la línea y entrará en el modo de inserción.
También puedes poner set ve+=onemore en tu .vimrc; eso te permitirá colocar el cursor en el espacio "vacío" al final de cada línea. Tenga en cuenta que $ aún lo colocará en el último carácter; deberá usar algo como $ l (L minúscula), / $ Entrar o 9 9 | (barra vertical).