El pseudo-terminal no se asignará porque stdin no es un terminal

Deshabilitar la asignación de pseudo-tty

Prueba ssh -t -t (o ssh -tt para abreviar) para forzar la asignación de pseudo-tty incluso si stdin no es una terminal.

Ver también:Terminar sesión SSH ejecutada por script bash

Desde la página de manual de ssh:

-T      Disable pseudo-tty allocation.

-t      Force pseudo-tty allocation.  This can be used to execute arbitrary 
        screen-based programs on a remote machine, which can be very useful,
        e.g. when implementing menu services.  Multiple -t options force tty
        allocation, even if ssh has no local tty.